Фред, разумеется, хотел, чтобы старший сын пошел по его стопам, но, к сожалению, Фредди не был рожден для бизнеса. Первенец не испытывал ни малейшего интереса к операциям с недвижимостью или к строительству, это было «не его». Он был совершенно лишен делового чутья, никогда не мог жестко поговорить с грубым поставщиком или перехватить уплывающий строительный контракт. Поэтому у него постоянно возникали конфликты с отцом, причем Фредди почти никогда не выходил из них победителем. В конце концов, стало понятно, что бизнесмена‑строителя из него не получится. И тогда наконец он занялся тем, что ему было по душе. Переехав во Флориду и закончив там школу авиапилотов, Фредди стал профессиональным летчиком и одно время даже работал в авиакомпании ТWА. Живя во Флориде, он предавался и другим своим увлечениям – рыбной ловле и гребному спорту. Это было счастливым временем в его жизни.

Дональд не понимал брата, считая, что тот тратит свою жизнь впустую, хотя на тот момент был на 8 лет его моложе. Нападки со стороны Дональда и Фреда были частыми, они называли Фредди бездельником, но впоследствии сожалели об этом. Главное заключалось в том, что Фредди самому нравилось то, чем он занимался, – нужно было оставить его и принять таким, каков он есть, но этого не произошло. В конце концов, он потерял и уверенность в себе, и вкус к жизни. Фредди начал пить, опустился. Он умер в сорок три года. Дональд считал брата прекрасным парнем, который не смог найти себя в этой жизни. Дело, которым занималась семья Трамп, было не для него, но, к сожалению, осознание этого пришло слишком поздно.