В конце XVII века эти места облюбовал сподвижник Петра I боярин Федор Алексеевич Головин, первый русский адмирал и первый кавалер ордена Андрея Первозванного. Он первым из бояр в угоду царю‑новатору собственноручно срезал себе бороду. В середине XVIII века его имение купила только что овдовевшая княгиня Н. С. Щербатова. Вдова пожелала выстроить на месте деревянных хором Головиных уютную каменную усадьбу, парадный фасад который был обращен к Кремлю. После войны 1812 года новый владелец генерал Н. З. Хитрово спешно поворачивал особняк «лицом» к молодым бульварам, где уже разгуливала модная публика.

В 1823 году Н. З. Хитрово скупил соседние участки и добился разрешения властей построить крытый каменный рынок для торговли мясом и зеленью. За год площадь была очищена от ветхих строений и замощена. Как вдруг в 1826 году генерал умер. Наследники не пожелала заниматься рынком и вскоре там стихийно образовалась московская «биржа» труда – «стоянка» рабочего люда, где собирались в поисках поденного и сезонного заработка.

На Хитровку ехали рабочие из провинций – прямо с вокзала они маршировали сюда целыми артелями. Для этих рабочих сделали железный навес от дождя, под которым они проводили дни в ожидании удачи. Рано утром на Хитровку являлись подрядчики и уводили артели на работу, а вечером они снова возвращались под навес. Предложение превышало спрос, и у рабочей Хитровки оказался лишь один бич – безработица. Ушлые предприниматели выстроили на Хитровке ночлежные дома, носившие имена своих владельцев, устроили здесь притоны, игорные дома и кабаки. Все это беспощадно испортило некогда аристократическую местность, наводнив ее уголовным элементом.

На площади толпились тысячи оборванцев, сидели грязные торговки, звучно предлагая «собачью радость». Под вечер метались и галдели пьяные со своими «марухами». Не видя ничего перед собой, шатались нанюхавшиеся «марафету» кокаинисты всех возрастов. Среди них были малолетние проститутки и полуголые «огольцы» – их кавалеры. Ступенью выше стояли «поездошники», «фортачи», ловкие ребята, умеющие лазить в форточку, и «ширмачи», бесшумно лазившие по карманам у человека, «затырив» его в толпе. И по всей площади – нищие. Очевидцы вспоминали, как, спустившись по переулку, попадали «в шевелящуюся гнилую яму».

Страшные трущобы Хитровки десятки лет наводили ужас на москвичей. Здесь обитали тысячи оборванцев, воров всех мастей, нищих и сбежавших каторжников. То и дело в переулках и на самой площади поднимали трупы убитых и ограбленных донага. Но никто не рисковал пойти на помощь: раздетого и разутого голым пустят да еще изобьют за то, чтобы не лез, куда не следует. Каждую ночь в ночлежках Хитровки собиралось до 10 тысяч человек. Самые страшные ночлежные дома, ее главные притоны с темными подземными лабиринтами назывались «Утюг» и «Сухой овраг», а вместе «Свиной дом». Отсюда и кличка обитателей: «утюги» и «волки Сухого оврага».

Зловонные корпуса «Сухого оврага» вытянулись вдоль Петропавловского переулка, а «Утюг» выходил на Певческий. Самым отвратительным был дом Кулакова. В нем ночевало ежедневно не менее 3 тысяч человек. Люди спали, где только могли: под нарами, в проходах и т. д. В лабиринте коридоров и переходов, на кривых полуразрушенных лестницах, ведущих в ночлежки всех этажей, не было никакого освещения. «Свой дорогу найдет, а чужому здесь делать нечего!» – с гордостью говорили хитрованцы. И действительно, никакая власть не смела сунуться в эти мрачные бездны. С Хитровки, как с Дона, выдачи не было: здесь укрывались и бывшие, и беглые каторжники. Пристанищем барышников и нищих был трактир «Пересыльный», а маститые воры и солидные скупщики краденого обитали в «Сибири». Эти два трактира находились в Румянцевском доме, в том же Подколокольном, 12.

На стрелке Певческого и Петропавловского переулков стоит клинообразный дом – «Утюг». Раньше здесь была усадьба Свиньиных, и в ней жил статский советник П. П. Свиньин, на которого Пушкин указал Гоголю как на удачный прототип Хлестакова. От фамилии Свиньиных произошло сугубо хитровское название «Свиной дом»: в нем была самая страшная зловонная ночлежка с воровским притоном. Наворованное хранилось в подвалах и в коллекторах. По преданию, души каторжников по сей день бродят в хитровских подземельях, разыскивая свои «сокровища Агры».